I reattivi di organo-litio sono nucleofili molto utilizzati in sintesi. Fanno il loro lavoro con grande affidabilità ed onestà ma mai si è preteso, proprio in virtù della loro reattività caratteristica, che portassero pure gruppi elettrofili. Certo, su carta sarebbe stato grandioso potere inserire per via organo-litio delle funzioni epossidiche, per esempio, ma si è sempre ritenuto impossibile utilizzare questi reagenti a tal fine in quanto (è facilmente prevedibile) in questa maniera si sarebbero innescate reazioni di polimerizzazione dovute al fatto che le molecole di reagente avrebbero reagito tra loro molto prima anche di potere entrare in contatto con qualunque altra specie chimica in soluzione.

Questo vale però in un pallone di reazione, in un reattore industriale, in una provetta; spostandoci sui capillari, le condizioni cambiano parecchio. Per questa ragione Aiichiro Nagaki (dell'università di Kyoto) e Jun-ichi Yoshida hanno adottato un approccio di flash chemistry e sono così riusciti a rendere possibile la coesistenza di gruppi elettrofili (inclusi gruppi ciano, epossidici ed esterei) e funzioni d'organo-litio, beffandosi di un limite prima ritenuto di fatto insuperabile.

Per flash chemistry (letteralmente "chimica flash") si intende quella branca della chimica di sintesi in cui vengono condotte reazioni estremamente rapide in condizioni di reazione altamente controllate al fine di incrementare la selettività del processo chimico. I tempi di reazione vanno dall'ordine del millisecondo a quello del secondo, anziché dal minuto all'ora come di consueto.

microreattore

A rendere possibile questa chimica sono i cosiddetti microreattori, cioè dei reattori a flusso tubulari di dimensioni molto piccole (il diametro può essere inferiore al millimetro) che possono avere forma di chip, spirale o colonna. Tenendo sotto controllo il residence time, cioè il tempo che il reagente spende in una porzione del capillare, e mantenendo la temperatura in un range tra i meno sessanta ed i meno ottanta (a seconda della specifica reazione), è stato possibile ottenere rese fino al 97% ma che mediamente si attestano sul 70-80, anche per prodotti che in altre circostanze non avrebbero nemmeno visto la luce.

Fonti:

c&en

Angewandte Chemie